和通常所見的小清新電影不同，九把刀在《那些年》中敢於拍出“細節的真實感”，讓小清新中有葷味，男生們“打手槍”的場景就不止一兩次地表現，柯景騰回到家後，喜歡赤身裸體、光著屁股在家裏到處跑。臺灣新聞局原以電影內容涉及未成年性行為的理由而判定為限制級電影，九把刀前往說明，強調這是一部真實呈現男孩長大對“性”探索的第一步，用卡通式的拍攝手法，是想呈現青春的必經過程，最終《那些年》才得以以輔導級電影之形式播映。
《那些年》中，1980年代學生電影的清新質地夾雜著年輕人中流行的Kuso氣味，開放地表現了少年的率真。“九把刀拍出了從1960年代至1980年代年輕人酸甜苦辣的青春回憶”，柴智屏猜想這部電影之所以如此受歡迎，也許是許多觀眾把初戀情人的印象投射在劇中女主角陳研希飾演的“沈佳宜”身上。
沈佳宜是《那些年》中當之無愧的中心人物，也是九把刀想拍這部電影的關鍵原因。在挑選演員時，陳妍希完全符合九把刀當年夢中女神沈佳宜的形象，“跟沈佳宜一樣有氣質”，但九把刀為了保險起見，還暗中觀察了她很久，趁自己的新居落成時，邀一群同事到家裏聚餐，九把刀發現和她獨處就會臉紅心跳，送她下樓回家，還緊張到拿鑰匙猛戳耳朵，初戀感覺都回來了！他當下決定：“女主角就是她了。”
不過九把刀認為，陳妍希私下的個性和電影裏的沈佳宜有一點差距，“私下的陳妍希很容易大笑，或翻白眼嘟著嘴瞪人，是屬於比較可愛天真型，尤其笑起來很沒節制，常常拍著拍著就笑到停不下。”九把刀想要塑造出“驕傲”的特質，一種自視甚高的感覺，“這種驕傲感會讓一個男生自慚形穢，但是唯一可以對抗這種驕傲的，就是武裝自己的自信，裝模作樣，虛張聲勢。相對起來，驕傲不可愛，但是驕傲必須是建立在驕傲被攻破的前提下，一個帶著傲氣的女生，會卸下傲氣，是因為善良。”九把刀曾告訴陳妍希，要她收斂甜美的笑，所以陳妍稀有很多時間可以精准地從驕傲演起，直到驕傲消失。
九把刀希望這是一部拍給女生看的電影，她們看完後可以包容同年齡男生的幼稚，“男孩子沒有什麼情操，喜歡女孩子很容易被女孩子庸俗的美麗的外表所吸引”。而香港影評人列孚認為，有本事將女性觀眾吸引進入電影院的，票房基本上都會很好，九把刀恰好做到了這一點。
即便跌倒了，姿勢也會很豪邁
作為一名網路寫手，九把刀完全沒有拍片經驗，他找了兩位年輕的執行導演來協助，一個負責演員訓練和表演指導，一個負責鏡頭運動和分鏡，整個劇組人員都非常年輕，平均年齡不超過38歲，九把刀在拍片現場和大家都成了好朋友，從不開口罵人，“導演最大，我都沒生氣了，哪個人敢不開心”。
